Cho đến đầu thế kỷ 20, Jabotinsky không mấy quan tâm tới các vấn đề của người Do Thái ở châu Âu, cũng không tìm hiểu sâu về truyền thống và tôn giáo Do Thái. Mẹ ông dạy con mình tiếng nói và cố gắng kỷ niệm các ngày lễ của dân Do Thái, nhưng bản thân Jabontinsky lại bị văn học Nga và Ý cuốn hút. Chỉ đến khi xảy ra pogrom người Do Thái trong Đế quốc Nga thập niên 1880, đặc biệt là những năm 1904–1905, Jabotinsky mới bắt đầu quan tâm đến chủ nghĩa phục quốc và chủ nghĩa dân tộc Do Thái. Năm 1903, ông có tư cách đại biểu Đại hội VI Chủ nghĩa phục quốc Do Thái. Ở đó, như sau này ông viết lại rằng đã rất ấn tượng với Theodor Herzl, tác giả cuốn Der Judenstaat (Nhà nước Do Thái). Từ đó, Jabotinsky tham gia vào các hoạt động của phong trào phục quốc Do Thái. Ông phản đối ý tưởng thành lập một nhà nước Do Thái ở Uganda. Ông cho rằng sự hồi sinh của dân Do Thái chỉ có thể diễn ra ở Palestine, và chỉ ở đó họ mới có thể thiết lập nhà nước độc lập của mình.[7] Trong Chiến tranh thế giới thứ nhất, Jabotinsky chiến đấu trong Quân đoàn Do Thái cùng với Joseph Trumpeldor. Sau đó, ông phát triển quan điểm rằng người Do Thái xứng đáng có lực lượng vũ trang riêng. Theo ông, khả năng tự vệ, chủ nghĩa quân phiệt và huấn luyện quân sự là những yếu tố không thể thiếu trong việc hình thành "dân Do Thái mới". Các cuộc bạo động bài Do Thái ngày càng tăng ở châu Âu dẫn ông đến ý tưởng thành lập các tổ chức tự vệ Do Thái. Ông nói thêm rằng không có lực lượng vũ trang Do Thái nào làm xấu đi mối quan hệ Ả Rập-Do Thái ở khu định cư Do Thái ở Palestine Yishuv mà chỉ góp phần bảo vệ các nông trang tập thể kibbutz và hợp tác xã moshav. Ông tin rằng các lực lượng vũ trang là một nhu cầu lịch sử của dân Do Thái.[8][9] Năm 1936, Josef Schechtman và những người theo chủ nghĩa xét lại khác tin rằng nhờ Quân đoàn Do Thái mà người Anh đã chiếm được Palestine.[10]

Năm 1920, khi chỉ huy đơn vị Haganah tại Jerusalem, Jabotinsky lần đầu tiên chứng kiến cộng đồng Ả Rập tấn công người Do Thái. Cũng thời gian đó, ông bị bắt và kết án 15 năm tù. Khi cao ủy Palestine đầu tiên Herbert Samuel đến đã tuyên bố ân xá cho Jabotinsky và những người Do Thái khác tham gia bạo động cùng với ông. Một số vấn đề đã chia rẽ Jabotinsky với Ben-Gurion và Weizmann, trong đó có quan điểm về vấn đề tự vệ và lực lượng vũ trang Do Thái.[11]

Một yếu tố khác phân rẽ Jabotinsky với những người điều hành Chủ nghĩa phục quốc là chính sách đối với Palestine. Jabotinsky cáo buộc Weizmann và Ben-Gurion phục tùng người Anh. Ngoài ra, họ chủ yếu tập trung chọn những người Do Thái tiên phong làm nông tại các kibbutz và moshav. Những người lãnh đạo không quan tâm đến các nhóm không dính đến lao động chân tay. Jabotinsky lại cho rằng trong thời gian nhanh nhất có thể càng nhiều người Do Thái có mặt tại xứ Palestine Ủy trị thì càng tốt. Theo ông, nhà nước Do Thái tương lai sẽ cần những trung tâm đô thị và công nghiệp hóa phát triển cùng với tầng lớp trung lưu. Jabotinsky do dự khi kết hợp Chủ nghĩa phục quốc với các hệ tư tưởng khác sẽ làm lu mờ mục tiêu chính của mình. Đặc biệt, ông rất miễn cưỡng với chủ nghĩa xã hội và lý thuyết đấu tranh giai cấp.[12]

Năm 1921, Jabontinsky trở thành thành viên điều hành Chủ nghĩa phục quốc Do Thái. Sau hai năm, ông từ bỏ để bày tỏ sự phản đối với Weizmann. Nhận thấy chính sách mang tính phục tùng và tối giản buộc ông phải tiến hành đổi mới tinh thần Chủ nghĩa phục quốc và sửa đổi đường lối khi ấy. Jabotinsky tuyên bố người Do Thái và người Anh có lợi ích chung ở Cận Đông, điều này sẽ giúp người Anh dễ dàng tuân thủ Tuyên bố Balfour hơn, trong đó nói rằng chính phủ Anh sẽ điều hành Palestine Ủy trị theo hướng thành lập khu định cư Do Thái. Ông cũng muốn đưa phong trào phục quốc Do Thái thoát khỏi sự tự bế tắc và hoạt động trở nên mạnh mẽ.[13]